南开大学元素有机重点实验室

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汤平平课题组Nat. Commun.:芳基碳氢键的直接三氟甲氧基化方法

来源:元素有机化学国家重点实验室   发布时间:2020/11/07    浏览次数:

   


     含氟有机化合物在医药、农药及功能材料领域皆有广泛应用,三氟甲氧基官能团作为含氟官能团中的重要一员,近年来受到合成化学家们的广泛关注。将三氟甲氧基引入到有机分子的芳杂环中,能提高整个有机分子的脂溶性及代谢稳定性。然而有关芳杂环碳氢键的直接三氟甲氧基化方法却少有报道,仅有的几篇报道也都是通过三氟甲氧基自由基试剂实现的,伴随着需要大大过量底物及生成的目标产物区域选择性不好等问题。

      汤平平课题组开发了一种基于试剂苯磺酸三氟甲酯(TFMS)产生三氟甲氧基负离子的策略,在过渡金属银的参与下实现了芳杂环化合物的选择性碳氢键直接三氟甲氧基化反应。该反应只需要1 equiv的芳杂环底物,并能得到高区域选择性的吡啶邻位三氟甲氧基化及芳环邻、对位三氟甲氧基化的产物。该反应底物适用性广泛,官能团耐受性良好,并适用于一系列药物分子及天然产物分子的后期三氟甲氧基化修饰,为相关活性测试提供了很好的物质基础。该论文发表于Nat. Commun., 2020, 11, 2569.