南开大学元素有机重点实验室

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对亚甲基醌的不对称1,6-加成反应

来源:元素有机化学国家重点实验(南开大学)   发布时间:2016/10/12


       李鑫、程津培等针对对亚甲基醌1,6-加成反应手性控制的难题,通过向手性磷酸催化体系中加入水,高选择性地实现了硫代乙酸与对亚甲基醌的不对称1,6-加成反应。理论计算表明,水分子不仅拉近亲核试剂和亲电试剂,还起到了质子梭的功效。此外,水分子与催化剂蒽环的O-H…作用可能是诱导该反应手性的关键因素。该成果发表在Angew. Chem. Int. Ed, 2016,DOI: 10.1002/anie.201509110。