南开大学元素有机重点实验室

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陈弓、何刚课题组报道基于C-H键活化的苯并氮杂环丁烷高效合成

来源:元素有机化学国家重点实验(南开大学)   发布时间:2016/10/11    浏览次数:


       苯并氮杂环丁烷是一类独特的四元氮杂环化合物,其极高的环张力给它们的化学合成带来了非常大的挑战。陈弓、何刚研究团队成功开发了一条基于分子内碳氢键氨基化策略,实现了该类化合物的简洁高效合成。该方法采用廉价易得的苄胺化合物作为起始原料,在金属钯催化下一步生成多种苯并氮杂环丁烷化合物。这项研究的一个关键是一种新型三价碘氧化剂PhI(DMM) 的发明。该试剂可以抑制原本更加容易发生的C-H键氧化副反应,从而促使反应沿着热力学上更加困难的C-N还原消除路径进行。通过与美国匹兹堡大学的刘鹏教授合作进行的理论计算研究发现,该反应的活性中间体为一个罕见的三价钯双金属配合物。该研究成果发表于最新一期的《自然-化学》(Nature Chemistry, 2016, DOI: 10.1038/nchem.2585)。
文章链接:
http://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/full/nchem.2585.html