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Schilancitrilactones B和C的全合成

来源：元素有机化学国家重点实验（南开大学）   发布时间：2016/10/12

        Schilancitrilactones B 和 C是2012年由中科院昆明植物所孙汉董研究员课题组从狭叶五味子(Schisandra lancifolia)中分离得到的、结构新颖的降三萜化合物。其中，Schilancitrilactones C具有抗HIV活性，而B没有活性。该类分子包含有5/7/5/5/5五个并环结构，并且具有9个手性中心，在合成上具有很大的挑战性。汤平平课题组采取高度汇聚式的策略，从易得的商品化原料出发，以自由基环化，自由基加成以及后期C-H键碘代等为关键反应，完成了对Schilancitrilactones B 和 C的首次全合成。共经29步，线性最长17步，总收率为1％。该合成路线为解决类似的萜类天然产物及其衍生物的合成提供了一种新的思路。同时，也在新药开发方面具有潜在的应用价值。成果发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54，5732-5735。
       该研究得到中组部，国家自然科学基金委，天津市自然科学基金委，和南开大学的资助。

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