南开大学元素有机重点实验室

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Rh(III)催化的sp3C-H键活化

来源:元素有机化学国家重点实验(南开大学)   发布时间:2016/10/12


       过渡金属催化的sp2C-H键活化反应近年取得较大进展,可用于各种C-C和C-杂键的转化。但基于富有挑战性的sp3C-H活化反应则报道较少,还面临很大挑战。王佰全教授课题组最近(Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4191-4195)报道了[Cp*RhCl2]2催化的8-甲基喹啉与炔烃的烯烃化反应,高区域和立体选择性地生成具有保肝活性分子骨架的8-烯丙基喹啉衍生物。该反应是第一例Rh(III)催化的sp3C-H键烯基化反应,为进一步研究sp3C-H键的活化及转化奠定基础。在此基础上,该课题组进一步报道了[Cp*RhCl2]2催化的8-甲基喹啉与磺酰叠氮化合物的sp3C-H键酰胺化反应,生成具有广泛生物活性的8-胺基甲基喹啉衍生物(J. Org. Chem. 2014, 79, 5379-5385)。

Liu, B.; Zhou, T.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B.* Rhodium(III)-catalyzed alkenylation reactions of 8-methylquinolines with alkynes via C(sp3)-H activation, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4191-4195.

Nuancheng Wang, Renhe Li, Liubo Li, Shansheng Xu, Haibin Song, Baiquan Wang, Rhodium(III)-catalyzed intermolecular amidation with azides via C(sp3)-H functionalization, J. Org. Chem. 2014, 79, 5379-5385.