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C(sp3)–C(sp3)化学键在天然产物、药物和有机化合物中无疑是非常重要的组成部分。通过广泛存在的烷基卤化物进行电化学交叉亲电偶联反应构建C(sp3)–C(sp3)化学键是一种有吸引力并且有应用前景的技术。但是控制惰性烷基卤化物的反应性和反应产物的选择性具有巨大挑战,因此以前报道的方法学只能将活化的烷基卤化物进行催化转化。有鉴于此,南开大学仇友爱等报道镍作为催化剂实现了惰性卤化烷基化合物的电化学交叉亲电偶联反应。
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这种电催化亲电交叉偶联反应具有操作简单、产物选择性较高的优势,为惰性烷基卤化物构建C(sp3)–C(sp3)化学键提供可能。这种电催化亲电交叉偶联反应兼容的偶联反应包括伯卤化物-伯卤化物、伯卤化物-仲卤化物、伯卤化物-叔卤化物、仲卤化物-仲卤化物,反应表现高选择性和优异的官能团兼容性。
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这种电催化反应能够生成种类广泛的产物,而且能够用于生物有关化合物进行多种多样的后期修饰,从而说明电催化亲电交叉偶联反应在有机合成和药物化学领域的前景。
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Li, P., Zhu, Z., Guo, C.et al. Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides. Nat Catal (2024)
DOI: 10.1038/s41929-024-01118-3