烯丙醇类化合物是有机合成中一类重要的中间体,且广泛存在于天然产物和药物活性分子中。传统的合成方法主要通过烯基卤化物与金属生成烯基金属试剂,然后与羰基化合物发生亲核加成反应来进行(比如Grignard反应和Nozaki–Hiyama–Kishi反应)。但是这类方法通常需要使用较为活泼的金属试剂或者对环境毒性较大的铬催化剂,不仅产生当量的废物,而且底物的官能团兼容性受到了一定的限制。
近日,叶萌春研究团队实现了镍与Brønsted酸共催化芳基烯烃与醛的烯基化反应。在镍催化下,醛与芳基烯烃高效、高选择性的转化为直链E-烯丙醇类化合物。该反应条件温和、操作简单、经济高效,并可以有效地应用在芳基烯丙基氨基醇的克量级制备,及活性药物分子Stiripentol和Darlinine的合成中。
相关工作发表在Angew. Chem. Int. Ed.(DOI:10.1002/anie.201801817)。