南开大学元素有机重点实验室

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黄有课题组利用不对称连续环化反应高效构建不同的双环化合物新方法

来源:元素有机化学国家重点实验(南开大学)   发布时间:2016/10/11    浏览次数:


          双环及多环化合物在天然产物中广泛存在,是药物分子的优势骨架或者骨架组成单元,所以这些环状化合物的是医药、农药发现的源泉,也是合成具有重要活性复杂分子的基本砌块。合成这些复杂环系面临的挑战是如何高效高选择性的构建这些环状结构。针对这一科学问题,黄有教授课题组在发现联烯酸酯、MBH加成产物新的反应位点以及有机膦催化的新的作用模式的基础上,发展了一系列分子间连续环化反应高效构建不同的双环化合物新方法,可以高效地合成具有挑战性的6 / 6,6 / 5,6 / 3,5 / 5, 5 / 4 双环化合物。(1. Org. Lett. 2016, 18(10), 2475-2478. 2. Org. Lett. 2016, 18(11), 2604-2607. 3. Chem. Commun., 2014, 50(43), 5710-5713 4. ACS Catal. 2014, 4, 600?603. 5. Chem. Commun., 2014, 50 (8), 948-950  6. Chem. Eur. J., 2014, 20, 3520 7. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2422 – 2428  8. Chem. Asian J. 2014, 9, 1270 9. Chem. Commun. 2013, 49, 10513-10515. 10. Org. Lett. 2013, 15(12), 3138-3141)。
       最近,该课题组在设计发展新的多官能团有机膦催化剂的工作中,使用氨基酸骨架衍生的双官能团有机膦催化剂,实现了双官能团有机膦催化的联烯酸酯与烯基亚胺的不对称连续环化反应,一步实现多化学键、多手性中心、多环化合物的高化学选择性、区域选择性、对映选择性的高效构建。该成果发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11591-11594. DOI: 10.1002/anie.201605189.
    

       该研究得到了基金委,教育部,天津市基金和南开大学的资助。