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含吡啶环状亚胺的不对称催化氢化
来源:
元素有机化学国家重点实验(南开大学)
发布时间:2016/10/12
徐效华、朱守非、周其林等实现了首例含吡啶环状亚胺的不对称催化氢化反应,为烟碱类似物的不对称合成提供了新的高效方法。J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, DOI: 10.1021/ja511422q
烟碱是一类重要的生物碱,具有多种生物活性和潜在药用价值。为了避免烟碱的成瘾性和毒性,人们一直探索通过合成烟碱类似物的方法寻找新的药物先导化合物。因此发展烟碱类似物高效不对称合成方法具有重要意义。含吡啶环状亚胺的不对称催化氢化是合成烟碱及其类似物的理想方法,但是由于强配位的吡啶基团可能破坏活性催化剂,该反应一直无法实现。徐效华、朱守非、周其林等人发展了一种底物控制的策略,通过在底物吡啶N的邻位引入取代基,降低吡啶对催化剂的配位能力,使用手性螺环膦-噁唑啉配体和铱的络合物催化剂实现了首例含吡啶环状亚胺的不对称催化氢化反应,实现了多种烟碱类生物碱的高效不对称合成。该研究将为发展烟碱类的手性药物提供便利。相关研究成果发表在J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, DOI: 10.1021/ja511422q。
该研究得到国家自然科学基金委,科技部,教育部和南开大学的资助。
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