南开大学元素有机重点实验室

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不对称交叉Rauhut–Currier反应

来源:元素有机化学国家重点实验(南开大学)   发布时间:2016/10/12


       Rauhut–Currier反应是一个高效构筑碳碳键基础反应,具有高原子经济性、产物含多种官能团的优点。该反应被发现半个世纪以来,也存在着局限性,如不同烯烃的交叉反应没有选择性,催化剂用量大,反应底物范围不广。
       黄有教授课题组针对Rauhut–Currier反应的缺点,从催化剂设计和底物设计两方面进行了系列研究,首先设计合成了联苯骨架的双官能团催化剂,实现了基于Rauhut–Currier反应的Domino反应(Org. Biomol. Chem. 2011,9(19), 6707-6714), 随后,用活泼双烯作重要底物,实现了一系列的基于Rauhut–Currier反应的Domino反应(Chem. Eur. J. 2011,17(27), 7418-7422, Chem. Asian J. 2012, 7(9) , 2032-2035, Chem. Asian J. 2013, 8(9) , 1981-1984, Eur. J. Org. Chem. 2013, (20), 6213–6226)。最近,该课题组又设计了一系列新的多官能团有机膦催化剂,成功实现了不同活泼烯烃间的不对称交叉Rauhut–Currier反应,该反应具有高产率、高化学选择性、高区域选择性、高对映选择性,底物范围广的优点。可以在1%的催化剂用量下实现克级制备,是目前这一领域最高效的催化剂。相关成果申请了发明专利,文章发表在Angew. Chem. Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201409744(Hot Paper).

     该研究得到了基金委,教育部,天津市基金和南开大学的资助。