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元素有机化学国家重点实验室(南开大学)

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研究成果

程津培、薛小松团队:亲电三氟甲硫基化试剂的动力学活性标度

发布单位:元素有机化学国家重点实验室   发布时间:2018/10/17    浏览次数:302次

      三氟甲硫基(SCF3)基团是目前备受瞩目的含氟官能团之一,其特殊的性质引起了化学家们广泛的兴趣。例如其强吸电性和高亲脂性使得将其引入生理活性分子时可显著改善其药代动力学性质以及在生物体内跨膜运输的能力,提高分子的吸收效率与代谢稳定性。因此,三氟甲硫基化合物在医药和农药等领域具有广阔的应用前景,其合成方法也成为当前研究的热门领域。依托于种类繁多,活性不一的亲电三氟甲硫基化试剂,亲电三氟甲硫基化反应已成为引入三氟甲硫基最有效的方法之一。

      南开大学程津培、薛小松团队近年来围绕物理有机氟化学开展了系统性的研究工作。2016年,该课题组首次建立试剂释放“三氟甲硫基正离子”的热力学活性标度—Trifluoromethylthio Cation-Donating Ability (Tt+DA)scale(Org. Lett. 2016, 18, 264.)。近期,该课题组与清华大学和德国慕尼黑大学Herbert Mayr教授合作,首次建立了常见亲电三氟/二氟甲硫基化试剂的动力学活性标度,并发现相比于N-SCF3类试剂,O-SCF3类试剂具有较小内禀能垒反应能垒。相关成果发表在《Angewandte Chemie International Edition》上。仉晶晶同学和杨金东博士为该工作的共同第一作者。




      上述研究得到了国家自然科学基金、化学学院、元素有机化学国家重点实验室、清华大学基础分子科学中心,天津化学化工协同创新中心和中央高校基本科研基金的资助。