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元素有机化学国家重点实验室(南开大学)

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研究成果

周其林课题组:醇质子作为氢源产生Ni‒H催化活性物种—镍催化烯烃氢芳化反应

发布单位:元素有机化学国家重点实验室   发布时间:2018/03/05    浏览次数:849次


      烯烃的氢芳化反应(hydroarylation)是指一个氢原子与一个芳基分别加到烯烃双键两端上的反应。它是构建链接芳基—烷基C−C键的最有效方法之一。目前,化学家们主要发展了两类过渡金属催化体系,一类是芳烃C−H键提供氢源产生M‒H催化活性物种的C−H键活化体系,另一类是负氢试剂提供氢源产生M‒H催化活性物种的还原偶联体系。第一类催化体系通常适用于带有导向基团的芳烃或者杂芳烃,反应底物受限;第二类催化体系需要使用当量的负氢试剂和强碱,从而导致大量废料的产生。发展符合绿色化学要求的、简洁高效的氢芳化反应是一个有意义的,同时也是一个挑战性的课题。最近,周其林教授课题组发展了一种产生M‒H催化活性物种的新策略用于烯烃的氢芳化反应。他们使用醇的质子作为氢源,与零价镍反应产生Ni‒H催化活性物种,首次实现了镍催化烯烃与芳基硼化物的氢芳化反应。该反应条件温和,简洁高效,无需外加氧化剂、还原剂以及碱,对一系列芳基硼试剂均能给出很高的收率和区域选择性,为合成双芳基乙烷类化合物提供了一种新的方法。此外,对于1,3-二烯类底物,该催化体系同样表现出很高的反应活性和选择性。该研究成果发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 461-464。


文章链接:

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201710735/abstract#footer-article-info


该研究得到了基金委,科技部,教育部的资助。